Первоначально памятник В.И. Ленину был открыт в 1937 году. Находился на площади перед драматическим театром им. Н.Г. Чернышевского. В 1978 году было построено новое здание администрации, а в 1980 году памятник В.И. Ленину был перенесен на площадь перед этим зданием. В 2003 году первоначальный памятник был заменен другой скульптурой, которая прежде располагалась у главного учебного корпуса Борисоглебского высшего военного летного училища им. В.П. Чкалова. По поступившим в музей данным, этот памятник был изготовлен на Мытищинском заводе художественного литья для дружественного Советскому Союзу государства Индии. Предполагалось, что он будет установлен в Дели. В силу неизвестных причин, памятник остался на заводе и позже был перевезен в Борисоглебск.